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在创立美团之前，王兴连续七年都在创业失败的阴影中度过。
2003 年，在美国攻读博士的王兴向导师请了一个长假，写邮件给自己的同学王慧文、赖斌强，向他们讲述美国 SNS 的发展状况，提出回国创业的想法。他们在王兴的本科学校清华附近租了一间三室一厅的房子，三十多平的客厅，六张桌子面对面办公，卧室里睡的是一百多一张的折叠床。“一个大学同学，一个高中同学，三个人在黑暗中摸索着开干了。”王兴回忆道。
他们现学编程，先后创建了大大小小多个项目，比如社交网站“多多友”和针对海外人士的“游子图”，平均两个月换一个项目，常常做着做着发现不对路子，就马上中止换下一个。
第一个较为成型的项目是“校内网”，这个模仿 Facebook 的社交网站发布三个月就聚集了 3 万用户。但是，当时王兴对资本市场的运作缺乏了解。有投资人主动上门，但王兴坚持只需要 100 万美元，使得对方对校内网的未来发展产生怀疑，单方面撤回了投资意向书。没有足够的资金支持，用户激增的校内网无法更新服务器和带宽，王兴被迫把它卖给了在做类似网站的陈一舟。
2007 年 5 月，王兴推出社交网站“饭否”。这是国内第一家提供迷你博客的网站，被公认为微博的前身。两年不到，“饭否”的用户已过百万，但波折再起，一次群体性事件引起社会舆论的爆发，“饭否”作为聚集大量公共意见的表达平台，被牵连至关停。“实际上，它（饭否）确实成为一个新闻的加速器跟放大器”，王兴后来反思，“我们对这个事情的认识没有跟上形势的发展，我们从来不知道自己是在做媒体。”那年冬天饭否的年会上，大家讨论着“为什么我们要呆在这家公司”、“为什么每天要这么辛苦地做事”、“假如这个公司明天就不存在了，会怎么样”，王兴当众流下了眼泪。
这位倔强的连续创业者本质上是个极客，迷恋技术，不善交际。合作伙伴王慧文记得，一次他们和人谈合作意向，当对方问起创业的主要优势是什么，王兴愣了半天蹦出一句“是勇敢吧”。王慧文认为比起乔布斯，王兴更像是亚马逊的贝索斯，“是一个研究型创业者”。极客公园创始人张鹏则这样评价王兴：“他是一个源代码很美，但界面很差的人。”
王兴清楚自己的问题。后来有一次，科技媒体人程苓峰问起饭否能否重开，王兴回答道：“关键取决于我能如何改变自己”。
2010 年，王兴创立美团。这一次，他开始重视资金流和团队管理，并积极融入商业世界的运作规则。过去喜欢看科幻小说的他，给自己和下属开了一份类似《基业长青》这样的管理学书单。美团 COO 干嘉伟发现王兴愿意和人主动沟通了，“从人机交互模式变成人人交互的模式”。
那段时间，国内出现了大大小小数千个团购网站，被称为“千团大战”。王兴再次站到了生死存亡的风口浪尖。凭借一个极客对数据的精准追求以及一个管理者出众的商业决断力，王兴迅速做出了自己的判断。他综合每个城市的人口、GDP、淘宝消费指数、肯德基、麦当劳数量及电影院的数量等各项指标来计算投入产出比，在发现投入产出比不合理的那一刻，王兴就果断暂停了美团扩张计划。
事实证明，王兴是明智的。美团从资本寒冬和千团大战中挺了过来，在 2013 年底宣布全年盈利，占领全行业超过一半的市场份额。王兴果真如他人评价所说，“每挨一棍子下次都跳得更高”。
“我自己从来不抗拒变化，我只能说，摔倒也要往前摔。”王兴说。这个从小就对世界运转逻辑抱有强烈好奇心的企业家推崇《数字化生存》这本书，坚信“凡是还没有被互联网所改变的行业，都即将被互联网所改变”。
2011 年，王兴前往美国硅谷参观，看到一家民营公司在研究火箭，而且得到了美国航空航天局 15 亿美元的合同。他深受震动，“他们真的相信科技是第一生产力。”王兴发现硅谷早已走出 IT 的圈子，科技的力量正在改变各行各业。“我想活在一个更好的世界里，每个人都是这样想的。”
他喜欢引用甘地的一句话：Be the change you want to see in the world（欲变世界，先变其身）。“创业对我来说是改变世界的方式，我希望活在一个更希望生活的世界里，但我等不及让别人去打造这个世界。”
王兴正在践行这一点。以美团为代表的互联网团购模式，改变了人们的购物形态，变革了网络电子商务的结构。他多次拒绝了产业巨头和其他资本方收购意向，坚持自己单干。“创新永远在边缘，”他说，“在互联网和非互联网领域，正在出现新的结合方式。”
时至今日，王兴依然时刻保持着危机感。美团网墙上贴着“要么牛×，要么滚蛋”的标语。即使美团已经在电影领域占据份额首位，王兴也依然无法松懈：“我们不认为这个行业战争完全结束了，我们一方面继续扩大市场份额，另一方面在产业链、价值链上下游有更多参与。”
创业多年，王兴把焦虑感比作过山车。有时候前一天还觉得“要成为行业领袖”，第二天就发现“我们要完蛋了”。他永远住在离公司最近的地方，每天睡觉前都要研究一下产品，因为“还有那么多人没有用美团”。
王兴认为，传统行业像登山，而互联网创业是冲浪。山总是固定在某处，准备好了就可以攀登；而浪则是一个接一个的，错过一个波浪，就等于错失一次良机。“我觉得互联网后面还有浪，要确保在合适的时间踩上去。”王兴说。
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