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注：2009 年，曹国伟进入新浪十周年。这位著名的“CFO”曹国伟先生，作为老牌互联网公司新浪网的掌门人屡次站在风口浪尖。新浪 MBO 的身份变化，当年如何影响了他的心态？在 2014 年新浪微博 IPO 当天，从“一起发”的 17.8 美元，到最终的 17 美元，他如何和高盛谈判新浪微博的发行价格？他在一众出众且成功的复旦大学同学（包括裘新、王长田等）的记忆中，又是怎样一个男人和朋友？本文由《博客天下》授权网络首发于钛媒体，经钛媒体编辑：
伴随着这些成功的资本运作经验的积累，曹国伟也走出了一条从 CFO 到 COO 到总裁到 CEO 再到董事长的平稳上升曲线。他思考事情的个人特征也加强了这种感觉。他说话时语调和语速几乎不会发生变化，鲜有情绪激动之时，他的高兴和担忧都不会被人察觉，这意味着他并不是一个心血来潮的冒险主义者，而是深思熟虑、沉着冷静的平衡术专家。
但他并不平庸，性格坚韧而勤奋，佐证之一同样是体育。
刚进大学时，需要进行高校体育素质摸底，曹国伟一口气做了 40 多个引体向上，手上的皮都磨破了，可见他在需要坚持的时候那股劲头儿。这些特征拼凑成一个高明的中庸之道践行者，以及处理复杂关系的高手。有时候你会觉得，他正常得过于无趣。在怪才林立的互联网世界里，人们已经很久没有被一个正常的成功者吸引目光了。但回顾曹国伟的过往，才能理解这种魅力的价值。他不凸现个人的脾性，未经历过命运感十足的大起大落，不喜欢谈论风云。他一直做着准确的选择，出色地完成学业和本职，并使个人和新浪一起前进。这正是曹国伟的独特之处。他是一个将“寻常做到极致”的人，而这种成功更世俗，更容易接近，也是在传奇背后支撑商业发展的基础力量。
2009 年，曹国伟进入新浪 10 周年纪念日那天，他和新浪管理层成功实现了管理层持股，尽管并未成为大股东，但这种身份的变化显然影响了他的心态。在给所有员工的邮件里，曹国伟写道：“从今天开始，我们将实现自己角色的转换，以一个创业者的心态来面对我们的未来。”
后来他对《博客天下》总结说：在做出重大决定时，创始人和职业经理人的心理会有微妙区别，创始人总是会更大胆、更有底气。
熟悉美国职业经理人制度的曹国伟曾对《博客天下》称，中国企业界目前这种认人不认公司的想法很像 1920 年代的美国，而在未来更成熟的商业社会，“一个公司没有创始人本身不是一个很大的问题，因为创始人一定会在某个阶段离开。”
但他承认新浪股权分散的现实，并一直希望不被这现实束缚自己。在还没有完成管理层持股、未能获得主人翁心态之际，曹国伟拍板决定上线微博。当时，他必须有足够的决心去试验一次前景不明的创新。
把微博带到纳斯达克
美国东部时间 4 月 17 日早晨 9 点半，曹国伟准时出现在纳斯达克交易所，他个头中等，身材中等，五官圆融，长相无明显特点。他比不上前来观礼的嘉宾引人注目，比如有 6857 万粉丝的姚晨和引起微博话题风潮的王力宏。在中国最有影响力的社交媒体平台——微博上，曹国伟有 147 万粉丝，这也是个挺没特点的数字，既不算多，也不算少，很难相信影响了全中国的微博是他一手缔造的。
微博对中国舆论场进行了颠覆式的冲击后，曹国伟终于带着微博开始 IPO 之路，环境却充满危机。
在国内，曹国伟一开始就“注意到微信”，感到一些压力。他曾希望微博有更多社交网络属性，“但当微信起来后，社交网络属性的拓展比较难，我们就更加专注地发展社交媒体的属性。”曹国伟说。
美国的资本市场对中国科技股也不看好，2014 年第一季度赴美上市的中国股票行情一片惨淡：4 月 3 日上市的达内科技第二天就跌破发行价，4 月 9 日上市的爱康国宾则在扛到第四日后也跌破了发行价。3 月初，纳斯达克综合指数下跌超过5%，微博在美国的同类公司 Twitter 累计下跌了 17%。
在 4 月 5 日公布的微博招股书中，每股价格在 17 美元至 19 美元，按照这一定价区间计算，微博的估值近 39 亿美元，这比此前外界预计的中间值 50 亿美元缩水了 20%。
与曹国伟私交甚好的老虎基金团队在微博上市前热情接待了曹国伟和微博上市团队。老虎基金曾从新浪的股票中盈利颇丰。
一些新浪投资者认为，微博独立上市会影响到新浪的业绩并进而影响他们的收益，曹国伟在开赴纳斯达克前也曾告诉微博 CEO 王高飞，以往购买新浪股票的投资者会是他们的最大阻力，这些买了新浪股票的投资者很可能不会购买微博的股票。结果正如曹国伟预料的那样，在上市前两天，微博的股票承销商高盛致电老虎基金询问他们是否有购买微博股票的意向时，老虎基金改变了此前接待的热情态度，以冷淡的口吻回复：“开什么玩笑？现在什么市场，你叫我买股票？”王高飞说，跟当时很多基金投资者一样，老虎基金的基金经理认为，微博在上市首日一定会破发，他们等待低价购入，再到价格回升时大赚一笔。
这就是资本市场，人们一方面彬彬有礼，相处融洽，但另一方面保持着一种适当的距离，以便做起生意来能精准计算，不碍于交情。
在市场之外，政策性因素给微博上市带来了更严峻的挑战。在美国路演期间，身在美国的微博 CEO 王高飞得知，上市当天的美国东部时间早 7 点半，北京可能会报道一条关于新浪的负面新闻，而敲钟则是在两个小时后的 9 点半。王高飞急得快疯了，到处打电话希望能解决此事。
这时候，面对不利的市场环境和意外危机的曹国伟却仍能淡定在附近一家酒吧里喝酒。王高飞形容他是“泰山崩于前而色不变”。
“淡定”、“从容”是学生时代以来曹国伟身边的人常用的评价。他的高中同学徐之浩评价曹国伟在高三的紧张时期也一直比较轻松，很少见他认真学习。而他在复旦 84 级新闻系时的辅导员张力奋也评价说，曹国伟这个人很沉稳，这些年，没感觉他有志高得意的状态，也没感觉他显现出焦虑。张力奋如今是 FT 中文网的总编辑。
在不熟悉的人看来，曹国伟的这种“淡定”更多表现为喜怒不形于色的难以捉摸。他是一个随和的翩翩绅士，礼貌而不具攻击性，但同时很难被说服。
在 4 月 16 日上市前夜与主要承销商高盛的谈判中，曹国伟便展示了这种柔中带刚的坚持甚至是固执。
在这场最后的谈判之前，曹国伟已经进行了近 10 天的路演，每天见七八拨投资人，每次谈 1 小时，早上 7 点起床，一直见到晚上9、10 点才回酒店。他经历过多次上市，深谙资本市场，但仍然细致且认真。他告诉王高飞，回答投资人问题时一定要看着对方，不要看别处，也不要看手头的资料。
4 月 16 日下午两点，曹国伟回到了纽约四季酒店。高 208 米的四季酒店是纽约城里最高的宾馆建筑，透过顶层的玻璃窗，曼哈顿中央公园尽收眼底。新浪一方有曹国伟、王高飞、余正钧和张怿参加谈判，曹国伟是主谈者；高盛一方是主管纳斯达克上市的三位代表。
曹国伟一开始想将发行价定在 17.8 美元，取中文“一起发”的谐音，讨一个彩头。王高飞好奇并不迷信的曹国伟为什么要这么定价，但曹国伟对王高飞说：“中国投资者会喜欢这个。”在一些不重要的问题上让步是他转圜的常用技巧。
但高盛反对这个定价，宁愿放弃更高的佣金坚持微博发行价不应高于 17 美元。高盛负责微博 IPO 团队的成员 Karen 告诉《博客天下》，“考虑到整个市场不好，我们的想法是一开始不要定得太高，我们团队也听闻一些要上市的公司，不是把定价变低，就是缩减股数。”高盛给出的定价是 16 美元。但曹国伟不肯退让。他的谈判策略很简单：翻来覆去地讲自己的道理。
这场上市前的最后一场谈判从下午 2 时至下午 6 时，微博 CEO 王高飞告诉《博客天下》：“如果换作是我，我就让步了。”当天下午，曹国伟表现出温和而坚定的态度，高盛的谈判代表 3 次离席到角落和总部商议定价策略。高盛将价格提到 16.5 美元，后来又提出，如果股价要在 17 美元，需要适当减少股数。而曹国伟坚持 17 美元和 1680 万股。他一次次保证：“你们放心没问题，其实微博在中国的影响力要远远大于 Twitter 在美国的影响力。”
曹国伟这样解释中国投资者的微妙心理：
“其实微博在中国影响的这些人需要有一个合适的价格，17 到 19 这个区间已经定得比较低了，国内的大部分人不会觉得美国市场有多差，如果定价低于 17 美元，他们反而不买了，反而觉得你的东西不会涨。”
“整个 IPO 的进程也比我们预想的快，因为他们公司确实之前做过几次上市，曹总和高层对这些都很熟悉，我们原本预定是要做到 5 月，但 4 月就完成了 IPO，早了将近一个月。一般 IPO 都是要做五、六个月，微博这次 4 个月就做完了。”高盛负责微博 IPO 团队的成员 Karen 告诉《博客天下》。
当谈判终于结束时，已经是下午 6 点多了。高盛最终拗不过曹国伟的坚持，微博发行价定在了 17 美元。
9 点半的敲钟仪式过后，代码为 WB 的微博正式登陆纳斯达克，开盘价是 16.27 美元，低于发行价，微博开错方向了吗？但没多久，微博又开始逆市上涨，一度触及 24.48 美元高点，最终首日报收 20.24 美元，较发行价 17 美元上涨 19.06%。事实再次验证了曹国伟对趋势的精准判断。
谈到曹国伟，负责微博上市业务的一位要求匿名的律师说，中国大多数互联网或技术公司 CEO，对公司业务很了解，但对资本市场、海外市场和法律并不熟悉，“我做上市，很多是直接和公司 CFO 打交道，战略方面的问题会见一见 CEO”。但他发现，曹国伟则对财务、法律业务同样精通。
“和其他 CEO 比，曹国伟显得很职业，不那么感情用事。”他说，“曹国伟的处事风格更像美国那种大公司董事会选出来的 CEO，做的是创始人的事，风格上却是美国大公司精英的感觉。”
在这场一波三折的上市之后，曹国伟在每天有上亿信息流的微博上发了一条简短的信息：“微博上市了。感谢所有的员工，用户和合作伙伴。让我们一起以微博之力，让世界更美！”
这条发布于重要时刻的微博显得缺少文采，四平八稳，有些无趣。即使在这样的时刻，曹国伟也牢牢坚持着他的个人风格。而他缔造的微博强化的逻辑下，人们更喜欢追逐那些能说出漂亮话和深刻真理、个性非凡的人物。但曹国伟展露出的是微博并不推崇的那种气质。
发动机与刹车片
微博上市近一个月后，曹国伟接受《博客天下》的采访。他眼睛充着血：不到 6 点起床，从位于上海的家中搭早班飞机来北京，参加“政府方面”的会议。与那些因从不离开办公室而增添传奇色彩的同行不同，在情况允许的时候，曹国伟会尽量赶回上海与家人共度周末。
他不久前戒了烟，他从 1984 年开始抽烟，烟龄有 30 年，这是他毅力的一个小小佐证。采访地点在中国企业家俱乐部，周围陈列着企业家成员的照片，与穿着藏族服装的马云、打扮成唐僧的俞敏洪和拿着台球杆摆出滑稽动作的柳传志相比，曹国伟只出现在正式的合照中，西装革履，不易辨认。
他的履历相比之下也正常而平稳。与那些有过拼搏励志故事的同行不同，除了大学时代带领室友们经营的小生意，曹国伟没有创业经历，一路从专业精英做到职业经理人。他很难被一语描摹，低调而不爱自我表达，更像是一个高级白领，这个职业形象已经成了他不自觉的习惯。
他的大学辅导员张力奋也评价，曹国伟不是一个对未来有特别长远规划的人。“他不会规划在 5 年之后要做什么，但他一直在想一个问题，我如何把眼前的事情处理好。在变化多端的场景下，他有适者生存的能力。”张力奋说。
曹国伟对《博客天下》承认，他对自己的私事包括职业发展确实不喜欢做太多的规划，但对于公司和产品，他一直都在做长远的规划和战略。“对用户来说，一个优秀的互联网产品是非常简单的，需要满足一个清晰清楚的需求，这样的产品才会有很强的传播性。”曹国伟说。
在这种说不清道不明的“感觉”背后，有曹国伟作为上海人的精明和他在 80 年代的复旦及后来的职业生涯中培养出的敏锐商业嗅觉。
曾负责新浪博客产品、后成为盛大文学 CEO 的侯小强说，曹国伟作为一个财务出身的人，能对商业逻辑有如此好的把握，这出乎他的意料。他认为通常做 CFO 的人，会过分理智，过分考虑得失，但运营整个企业需要考虑长远的东西，有时候要冒一点风险。曹国伟的转身，在侯小强看来是“刹车片”到“发动机”的飞跃：“哪有开车是靠刹车片的？我认为曹国伟在当新浪 CFO 的时候起到了刹车片的作用，在当 CEO 的时候又起到了发动机的作用。”
曹国伟声称，他个人人生的重大选择都是靠感觉而定。大学毕业后，他工作了一年就去美国读书，开始读新闻专业，但为了就业而转学财会专业。毕业后，班上的其他 ５ 个中国同学都去了华尔街做税务，而只有他飞到西部的硅谷，正好迎来了硅谷的腾飞期。在 1999 年考虑跳槽的时候，他选择加入新浪。这被认为是他的一次重大决定，他对《博客天下》说：“有美国背景的 CFO 其实很少，像我们这种人到今天仍有一定的稀缺性。所以当时加入新浪的时候，我没有具体想之后该怎么样。”
当年曹国伟的复旦同寝室同学，现任南方报业传媒集团副总编辑、南都报系总裁曹轲认为，进入新浪是曹国伟人生中做出的最重要的决定之一 ，“如果不是进新浪，也许他现在只是万千个优秀会计师中的一个”。
这个人好像从来没有“彼可取而代之”的雄心壮志，新浪这个公司也是如此，没什么攻击性，有时被评价为“缺乏创新性”、“稳重有余，进取不足”。但也是在日积月累的步步为营中，曹国伟和新浪都成长为中国互联网界不可忽视的力量。
曹国伟曾说，将来要写回忆录的话，一定会从一个晚上的聚会写起。他说的聚会发生于 2009 年 9 月 28 日晚上，新浪公司的中高层齐聚北京健一公馆，等待给聚会的主角曹国伟一个惊喜。这天，曹国伟刚刚宣布新浪管理层收购，同时也迎来自己加入新浪的十周年纪念日。
在这个隆重的曹国伟新浪十周年庆祝 Party 上，他获赠一套以自己形象设计的十周年纪念邮票。平时不怎么喝酒的曹国伟难得地喝了不少酒，白酒也许有七八两，到尽兴处还用“五音不全”的嗓音唱了几支歌。
9 月 28 日的管理层持股使曹国伟的身份发生了新的改变。他从一个由 CFO 一路升迁为 CEO 的纯粹经理人，变成了新浪公司的控制者，从打工者变成掌控公司的真正的老板，从管家变成了东家。
2009 年管理层持股其实只是曹国伟在新浪掌权之路的一个标志性仪式，从 2004 年，兼任 COO（首席运营官）起，曹国伟就开始逐渐变成新浪内部“低调的实权派”。
2005 年，曹国伟兼任总裁和 CFO，在他的主导下，新浪推出了第一个有影响力的社交产品：博客。2006 年，曹国伟正式接任汪延担任新浪 CEO。曹国伟说在决定担任 CEO 之前，他挣扎了半年。因为要做新浪的 CEO 的确是个苦差事，作为一个有媒体基因同时股权分散的公司的 CEO，曹国伟必须平衡用户（网民）、客户（广告投放商）、员工、董事会和政府的多方利益，每一方的诉求都有所差异。
曹国伟最终决定担任新浪 CEO，继续在新浪做下去。他刚一上任就成立了“互动社区事业部”，布局社交产品。微博的前身“朋友”，就是由这个互动社区事业部开发的社交产品之一。
管理层持股给了曹国伟更多的施展空间，他不用再像少年时练体操一样，在短期利益和长线投入的矛盾间把握艰难而微妙的平衡，而是可以更加从容地放手布局未来的发展战略。他的重点显然是“微博”，这是曹国伟一手缔造的产品，是被侯小强称为不具攻击性的、优雅从容的“贵族”新浪最令人兴奋的产品。“新浪最早也是一个媒体，而曹国伟新闻出身和媒体工作的经历又强化了它的媒体特征。选择微博也是他对传媒理解的结果。可以说没有曹国伟的话，新浪可能没有微博。”曹国伟的大学同学、光线传媒总裁王长田说。
曹国伟自己则喜欢另一种含蓄内敛的说法，他自称是有媒体情结的互联网公司 CEO。
在复旦大学广电班毕业后，曹国伟曾经在上海电视台担任过一年的记者。在后来的一次视频采访中，曹国伟曾经随口指出，对方的机位设置有问题。但曹国伟如今要做的，却是在拥有媒体基因的新浪公司实现向技术和产品的转型。
从微博建立之初，曹国伟就想在比较成熟的公司体系里用创业机制做出一个新业务。他认为微博成功的一个关键是，从成立之初，新浪就在用独立的团队、独立的思维方式、独立的激励体系和创业体系做这个产品。
曹国伟和马云
影响微博未来的另一股重要势力是阿里巴巴。在 2013 年，4 月 29 日，阿里巴巴集团通过其全资子公司阿里巴巴（中国），以 5.86 亿美元购入微博公司（微梦创科）发行的优先股和普通股，占微博公司全稀释摊薄后总股份的约 18%。另外，新浪授予了阿里巴巴一项期权，允许阿里巴巴在未来按事先约定的定价方式，将其在微博公司的全稀释摊薄后的股份比例提高至 30%。2014 年 3 月 14 日，阿里巴巴行使期权，将其在微博持股比例提高到 30%。
微博和阿里的这次战略合作酝酿半年，历经 46 次谈判。在接洽之初，百度和阿里曾同时向微博伸来橄榄枝，百度的条件甚至好于阿里。但曹国伟最终还是选择了和马云合作，因为他判断微博生态系统和淘宝生态系统有更多的亲和性。这两个平台都是有大量内生用户创造内容的平台，阿里可以借由微博获得移动互联网的入口，而微博则可以借由阿里，打通移动支付，曹国伟认为这是未来微博商业化的关键。
曹国伟说，他与马云在淘宝刚开始的时候就有接触，私底下也是朋友。他曾为此事跟马云谈了很多次，但不愿意多谈细节。“这种大的交易不是几个简单场合就能敲定的，其实没有很多戏剧性的东西。大的合作一定是两家公司之间有很强的相互诉求，除此之外还要看缘分。”
2013 年 8 月 14 日，完成了战略合作的阿里和新浪高管在杭州西溪湿地边的太极禅苑进行了交流。这所会馆由马云和李连杰共同出资合建，到当年的 9 月 10 日才会正式营业。
在临水的房间里，四十多人围坐在长条形的餐桌前，马云和曹国伟各坐一端。马云身旁是阿里集团 CEO 陆兆禧，曹国伟的左右手则各坐着微博 CEO 王高飞和新浪集团首席运营官杜红。曹国伟和马云先后发言，他们一致表示，微博未来的发展不会以短期盈利为目标。“到现在为止，我们都不觉得利润是第一位的，我们还是觉得用户的平台是第一位的。”曹国伟说。
在临水的美景旁，隔着长长的餐桌，细节的业务交谈当然是不合时宜的，马云现场还即兴表演了一个小魔术。
很少喝酒，从不低头
曹国伟回忆，上海中学的严格教育奠定了他的性格，也让他打下了很好的英语基础。在高中班主任米庆身眼里，他是一个聪明的学生，学习很悠哉，但成绩又很好，“只需花十几分钟的时间就能完成别人半个多小时乃至更久才能做完的作业。” 那时候，他写的文章逻辑性比较强，但不算有文采，不是很特别。这与他后来的行事风格非常相似。“他很沉稳，温和，从来没有感情的大起大浮。”米庆身回忆说。
这种沉稳的做派此后一直跟随曹国伟。大学时代同住一个宿舍室友、现任投中资本董事总经理的马峻认为，曹国伟情感很稳定，不爱发泄。“曹国伟很少喝闷酒，他心理承受能力很强，没见过他焦愁，他个性很强的，不会轻易低头。”
高中毕业后，曹国伟考入复旦大学新闻系 8413 班。大学时的曹国伟做事果断，不到处问意见，决定后也不会后悔。极少情况下，当他压力大的时候，会偶尔打电话时向朋友说一句“这件事压力很大”，但说完便收口，绝不再提。“他绝不抱怨，很少和朋友倾诉，总是自己承担。”马峻说。
毕业后，马峻比曹国伟晚一个学期出国，申请学校等事都由曹国伟帮忙完成。马峻的钱不够交满学费，曹国伟还主动借给马峻两千美金，“钱是他自己家里的，还有他打工得来的。”马峻说，由于低调，陌生人会觉得曹国伟冷冰冰的，但其实很大气很仗义，跟熟人在一起也很活跃。
校园时代，曹国伟留着演员秦汉式明亮的分头，戴一副黑色帅气的墨镜，白色T恤的立领高高顿起，穿牛仔喇叭裤。“他把领子翻起，很有点高仓健的范儿”，曹国伟的大学同学史海伟至今记得第一次见曹国伟时的情景，当时他们一同上大一的公共英语课A+ 班。
从大三开始，曹国伟考入新成立的新闻系广播电视新闻班，并担任班长，组织同学活动、旅游等。直到现在，同学聚会时他都会尽量参加，并且爱主动承担准备工作。但曹国伟算不上大学里的风云人物。
他不是最优等的学生，他只拿过学院的二等奖学金。他也不是最乖巧的学生，他上课爱睡觉，常常翘课，曾用上课时间前往江西三清山和四川九寨沟旅行拍照。
曹国伟所在的复旦新闻学院 8413 班人才济济，如今担任光线传媒总裁的王长田和上海捷信广告公司董事长顾刚等，当时都是学校里的活跃分子。曹国伟的舍友，如今的上海报业集团党委书记、社长裘新成绩出众，又是学生干部，且常在校刊上发表文章；舍友李光斗则代表复旦大学参加过亚洲辩论赛并获得冠军。李光斗现今是华盛智业、李光斗品牌创始人。
作为班长，曹国伟被他所有的大学同学记住的特点是喜欢摄影。大学开学后不久，担任复旦大学摄影协会会长的曹国伟就开始在宿舍做起冲洗照片的小生意。他带着舍友们一起，把复旦大学学生宿舍 6 号楼一层 136 宿舍的窗户遮起来。这个 30 平米的空间成了他日后商业生涯的重要启蒙地。在这个私密的黑室里，曹国伟掌控着整个流程，尤对照片成像所需的曝光时间做精准快速的决策，他的 6 个舍友则负责放定影液、显影液和烘干照片等。
由于摄影协会拥有校方经费资助的冲洗照片的整套设备，在几乎无成本的投入下，曹国伟以比冲洗店便宜一半以上的价格，吸引暑假出游的复旦学生前来冲洗照片，冲洗业务持续了将近三周，曹国伟和舍友因此小赚了一把，他们用挣来的钱去吃 6 毛钱一块的排骨。
大学时代，另一处显示曹国伟狡黠的事例是，复旦新闻学院的暗房并不允许学生私用，曹国伟和同学会在上摄影实践课时顺便捎带小瓶子进去偷倒洗照片的药水。裘新告诉《博客天下》：“爱好人人都有，但不是人人都能在爱好中发觉商机。”
但这位总是扛着海鸥相机、又精于人情世故的大学生，总让不熟悉他的人有一种淡淡的距离感。同学马峻告诉《博客天下》，曹国伟“不太喜欢抛头露面，除了通知班级公告等必须做的事之外，他很少上台发言。”
史海伟对《博客天下》评价说：“他（曹国伟）更像是一个独行侠，跟他不是很熟的人，会觉得他很神秘。但你又不可能忽略他的存在。”当《博客天下》记者转述史海伟的判断时，曹国伟像一个小孩子一样非常诚实地回答记者：“那是因为我经常不上课出去拍照片，所以他们觉得我神秘。”
曹国伟很少出现在公众场合，他几乎不参加任何流行的课外活动——写诗、辩论、演讲和舞会等，他通常只在教室和食堂密集出现。他甚至不常展现喜怒哀乐。
曹国伟的辅导员、现任 FT 中文网总编辑张力奋认为，曹国伟不是一个最出色的演讲者，不是一个特别陶醉于表达的人，他更多的是一种内韧，他是一个比较有定力的人，这可能决定他现在做事情的风格，遇到困难和挫折，怎么保持定力很重要，很多人在做大事时，会把事情越做越复杂，但曹国伟摆脱了这个“陷阱”，把大事做得简单、明细，是他非常好的能力，他通常悄悄地把事情做了。
王长田告诉《博客天下》，曹国伟不轻易吐露秘密也善于替人保守秘密：“向他吐露秘密，不用担心他外传，新浪的一些具体事情他也从来不会说。”
“冷静、准确、稳、精细、周密”，王长田用了一连串的形容词来评价曹国伟。对比来说，王长田称自己是个冲锋求快的人，他喜欢开保时捷，曹国伟则更青睐奔驰、丰田。曹国伟最初看到王长田的保时捷曾惊奇地说:“你怎么买这种车？座椅那么硬！”王长田随口应道:“跑得快。”曹国伟则追问:“要那么快干吗呢？”
安全而隔阂的距离
曹国伟读大学的 1980 年代，文化正在复兴；1984 年，中国才开启公司元年。曹国伟和他的同学们正从话语和思维体系上向旧时代告别。
1985 年，正值复旦大学校庆 80 周年，校方希望出一些可作纪念的东西，辅导员张力奋提出办一份学生刊物《复旦风》，很快得到校方支持并获得拨款。曹国伟在创刊号的封二上刊登了自己拍摄的一组照片，但从未在上面发表文章。某种程度上，他既受当时风潮的影响，也努力独立于风潮之外。他不喜欢谈论政治，但也从不检举揭发那些“活跃分子”。他的室友马峻在接受《博客天下》采访时评价说，“他没有跟风赶‘时髦’的事。那时候‘时髦’的是像哲学系学生大谈思潮。我们都会把尼采的作品、《河殇》等书摆在书架上，而曹国伟很少这样。他不是不思考这些问题，而是对政治不太热衷。
如今，曹国伟仍然像当年一样，避免使自己陷入宏大社会叙事的漩涡中。被《博客天下》问及他当年的思想倾向时，他避而不谈：“班上能写会道的人太多，轮不到我，我也不喜欢参加人多的活动，我经常回家，不出现在学校。”
王长田说，在微博推出之初，曹国伟曾一脸淡定地向他介绍微博，王长田问：“140 字？140 字能说什么？”但曹国伟仍然冷静地说，他相信微博会成功，并坚信微博可以改变世界。然而，在接受《博客天下》采访时，他主要强调自己感受到的责任感。曹国伟不愿意使用“使命感”一词来形容他做微博的动机，“我没想得这么大”，曹国伟说，“但在过程中，我们发现它的确对社会有现实的意义。增加了社会的透明度，让社会的信息更加对称。”随后，他也承认，在感受到做微博的责任感的同时，这个产品的确让他产生了成就感。几天之后，他又神情认真地对《博客天下》承认：“微博对中国的影响还是很大的。”
侯小强评价说：曹国伟是一位有情怀和理想的企业家，他创造的微博产品也是如此。“微信挺了不起的，是跨时代的伟大的产品，但你说到有理想和有情怀，对国家的影响力上，微信和微博不是一个层面的事。微博对中国社会影响更大。”侯小强说。
但曹国伟本人不轻言理想，关于理想、思想、偶像，这些事他都不会主动去谈，追问之下他也不说，他不是那一类把赤忱之心搁在空气里烧给人看的人。曹国伟的谨慎既出自性格，也有现实原因。微博成为中国舆论环境中不可忽视的力量，政策上的风险随之而来。
政府部门对微博的态度也急剧变化。
2009 年微博刚出世时，新浪除了邀请明星助阵，也曾试图联系政府部门。新浪地方运营管理中心兼政府事业部副总经理李峥嵘说，当时，大部分政府部门拒绝使用。青岛市政府也回绝了开通账号。然而，近两年后，2011 年 7 月，青岛胶州湾跨海大桥举行通车仪式，市政府按照以往方式请电视台和报纸等媒体进行报道，就在央视现场直播临近结束时，一名网友发现桥头大片松动未拧紧的螺丝，立刻发布微博质疑。消息迅速在网上蔓延，而当地官员却对此一无所知，直到新浪将此事通知他们。4 天后，青岛市政府召开新闻发布会，按照以往的套路有序地进行，然而面对网络上铺天盖地的评论，新闻发布会的声明未起到作用。该市政府最后找新浪帮忙开通了微博。
在 2009 年底，新浪就开通了“政务微博”。到 2013 年底，整体微博数量达到 10 万多，其中机构微博 7 万多，认证的公职人员 3 万多人。新浪网副总编辑周晓鹏说，曹国伟在谈论政务微博时，曾表示微博应该提供更多的服务给政府部门使用，让微博成为政府可以给民众提供社会服务的平台。与对待所有其他关键事务时一样，曹国伟避谈政治，也谨慎地处理可能的风险。他与媒体的交谈始终保持着一种安全而隔阂的距离。他讲的话都经过深思熟虑，滴水不漏。他也不肯迎合时下媒体和公众对“故事”和戏剧性的癖好，他告诉《博客天下》：“我知道媒体想要什么，但我就是不想讲故事，我也不喜欢看。”
他时刻像坐在汽车后座上的机警乘客那样，随时关注着可能的误差，防止世界运行超过他所能接受的范围。他务实，富有行动力，符合常理，因而也缺少那种让大众着迷的极端魅力。他和那些任性、激烈、古怪的天才式的创始人有着天然的距离感，因而也不会招致过分的热爱或厌恶。然而正是这种温和的性格，让他成为一个值得依仗的角色。
“笑不一定要表现在脸上。”他说。
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